Petit territoire situé dans le sud du Maine, cette destination quatre-saisons offre des activités récréationnelles et des attractions historiques et culturelles.

La ville de Portland est aussi classée comme étant un des meilleurs endroits où vivre dans cette partie du pays. Une des caractéristiques différenciant Portland des autres villes est qu'elle est entourée d'eau sur trois de ses côtés. Etant la plus grande ville du Maine, Portland vous attend avec ses activités et ses gens sympathiques: les pêcheurs, les croisières d'observation et de plaisir, les restaurants et les boutiques. Greater Portland & Casco Bay représentent ce qu'il y a de typique dans l'état du Maine. L'observatoire localisé à Portland permet de découvrir la ville et Casco Bay.

Les amateurs de plein air seront comblés par les activités extérieures offertes : rafting, pêche, ski alpin, golf, voile, kayak, escalade de montagne et vélo. Plusieurs divertissements culturels sont à votre disposition tels que regarder les voiliers à Portland Harbor, aller au théâtre, faire un tour guidée historique, artistique, ou une visite des micro brasseries.

Activités :

• Annie's Book Stop : De nouveaux et d'anciens livres surtout de type science-fiction et enfants sont vendus à moitié prix. Dans la ville de Freeport.
• Wolfe's Neck Farm Foundation : Visitez gratuitement une ferme promouvant l'agriculture durable, l'instruction environnementale et la vie saine. Dans la ville de Freeport.
• Smiling Hill Farm : Ferme incluant plusieurs services tels qu'un zoo, un magasin de crème glacée et une laiterie. Dans la ville de Westbrook.

Un agenda des événements se déroulant dans la région de Greater Portland & Casco Bay pour l'année 2005 :

• Umbazooksus and Beyond: The Maine Woods Remembered
  Retraçant la vie des visiteurs du début du 20e siècle par leur équipement de camping, la pêche, des caméras et un exemple de modèle de canot. Du 28 janvier au 5 juin.
• The 2005 Governor's Conference on Tourism
  Conférence sur le tourisme. Dans la ville de Portland le 29 avril.
• Maine Games
  Festival du genre jeux olympiques où des athlètes amateurs performent. Dans la ville de Portland du 11 au 27 juin.
• 3rd Annual Greater Portland Festival of Nations
  Découvrez les saveurs, les arts et les performances des nations ethniques. Dans la ville de Portland le 30 juillet.
• 6th Annual Maine WinterFest
  Activités familiales telles que glissade, concert, animation, luge, etc. Dans les villes de Falmouth et Freeport du 14 au 17 décembre 2006.